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沾满灰土的农民的衣服，换上我贵族的宫廷服，此刻又回到古老的宫廷，遇见过去见过的人们，他们热情地欢迎我，为我提供单人的食物。
我无所拘束和他们交谈，询问他们采取各种政治行动的理由，他们也宽厚地回答我。在这四个钟头里，我没有感到一丝疲倦，忘却所有的烦恼。此时贫穷没有使我沮丧，死亡也没能让我恐惧，我融入了这些大人物的世界里。
因为但丁曾经说过：从学习中产生的知识将永存，而其他的事不会有结果。
我记下与他们的谈话，编写一本关於君主的小册子，我倾注了我的全部想法，同时也考虑到他们的臣民，讨论君主究竟是什麽？
都有什麽类型的君主？怎样去理解？怎样保持君主的位置？为什麽会丢掉王位？对於君主，尤其是新任的君主，如果我有任何新的思路能让你永远高兴，肯定不会让你不高兴，一定会受到欢迎。
在此期间，他完成了两部名着《君主论》和《论李维》。
洛伦佐死后，主教朱理美第奇统治佛罗伦斯，立志改革政治，徵询马基维利意见。
1523年，朱理当选教宗，为克莱芒七世，重新重用马基雅维利，让他编写《佛罗伦斯史》。后来马基雅维利将新书献给教宗，获得120金币的赏赐，并起用他为城防委员会秘书，加入教宗的军队和神圣罗马帝国皇帝作战。
他在《佛罗伦斯史》中描述当时的佛罗伦斯人：
他们在穿着和日常生活上，比他们的先辈更自由，在其他方面花费更多，花费在休闲、游戏和女人上的时间和金钱更多，他们的主要目的是拥有有更好的穿着，有更文雅的谈吐。谁能以最精明的方式伤害他人，谁就是最能干的人。
1527年，美第奇家族倒台，佛罗伦斯恢复共和制，马基维利想继续为共和国效力，但因为他曾效力於美第奇家族，不被共和国任用，最终郁悒成疾，58岁离世。
马基维利最知名的着作即是《君主论》，在书中马基维利阐述了一个君主（统治者）应该采用怎样的统治手段才能保住自己的政权。
马基维利主要关注的是新君主的部分，因为世袭而来的君主由於人民已经习惯了旧政权，统治困难比新君主要来的少，世袭君主要做的只是小心维持其既有的制度。
但新君主为了维持其夺取的土地，建构一套新的而恒久的权力架构则不是一件简单的事。
为了稳定政权，君主在公众上必须保持完美的名声，但在私底下则必须采取许多本质邪恶的政治手段。
与其他着作不同的是，《君主论》并没有告诉读者一个理想的君主或王国应该是什麽样子。
马基维利透过众多例子解释了哪些君主得以成功的取得统治并保持权力，这些例子来自於他在担任佛罗伦斯外交官时对各国政局的观察和对古代历史的研究。
他的着作也代表了义大利文艺复兴的**，他在书中大量采用来自古代文献的历史例子。
如是不谨慎研读马基维利的论点，读者经常会以为《君主论》一书的中心思想是为达目的而可以不择手段—这其实是一种目的论的哲学观点，亦即只要目的正当，所有的邪恶手段也都是正当的。
然而这只是对於马基维利的误读，因为马基维利也指出了邪恶手段的一些限制，首先，他指出只有维持稳定和繁荣才是国家可以追求的正当目标，个人为了其利益而不择手段则不是正当的目标，而且也不能正当化邪恶的手段。